Hieman ennen talvisotaa Jaakko Hillo osallistui Suomen ilmapuolustusliiton ohjaajakurssille ja talvisodan aikana Sotaohjaajakurssille ilmasotakoulussa. Hillo palveli koko sotilaslentäjäuransa Lentolaivue 32:ssa, jonka kalustona oli ensin Fokker D XXI -hävittäjät, joilla ei jatkosodan alettua ollut juurikaan toivoa saada nopeita viholliskoneita kiinni. Tilanne parani pian laivueen saatua kalustokseen amerikkalaiset Curtiss-hävittäjät. Jaakko Hillo suoritti sodan aikana myös kadettikoulun, ja hän olikin sekä harkitseva että kyvykäs lentäjä ja muodostelmanvetäjä. Kesän 1944 torjuntataisteluissa Jaakko Hillo haavoittui 219. sotalennollaan, ja sota oli hänen osaltaan ohi. Hän oli ampunut alas kaikkiaan 8 viholliskonetta, mutta sotaponnisteluille tärkeämpiä olivat lukuisat onnistuneet tiedustelu- ja suojauslennot. Vielä ei kuitenkaan ollut aika lopettaa lentämistä. Erottuaan vakinaisesta palveluksesta vuonna 1946 Jaakko Hillo siirtyi Aero Oy:n palvelukseen ja jäi eläkkeelle Finnairin lentokapteenina takanaan lähes 22000 lentotuntia.