Christopher är sedan åratal hemligt kär i vännen Michaela, men har inte märkt något intresse från hennes sida. Michaela är gynekolog, Christopher en av Stockholms hetaste modefotografer. Båda är frånskilda med barn. När Michaela skriver till honom att hon är less på ensamheten och ska börja nätdejta ger även Christopher sig in i dejtingdjungeln. En karusell av oförglömliga, ofta dråpliga och smått galna dejtingäventyr drar igång. De två vännerna skriver till varandra och berättar, men inte allt för vem vågar vara helt ärlig om sina misslyckanden och tillkortakommanden? De på dejtingsidan ofta fördelaktiga, perfekt framställda profilerna kan dölja allt från stalkers, psykopater och nymfomaner till djupt religiösa modersbundna veganer, oskulder, världsfrånvända tantriska shamaner och naturälskande fågelskådare. Medan Christopher undrar om Michaela någonsin ska börja se honom som något annat än en vän funderar Michaela på att ge upp och kanske gå i kloster istället. Men kärleken finns någonstans därute, det gäller bara att ha tålamod ...

Dejta aldrig på en onsdag är en humoristisk feelgood om ett ständigt aktuellt ämne – dejting och relationer, både på nätet och i verkligheten.