När Blairs mamma presenterar sin nya pojkvän för sin dotter så är han inte alls vad Blair hade tänkt sig. Hon hade trott att den eleganta och framgångsrika modeskaparen Eleanor skulle förälska sig i någon stilig, världsvan affärsman. Vad Blair istället får möta är... Cyrus. Blair kan inte hitta en enda sak som är rätt med honom. Han är kort, tunnhårig och överviktig och så långt ifrån den bild Blair hade haft om honom som man kan komma. När Eleanor sedan berättar nästa nyhet för Blair så är undergången nära. Eleanor och Cyrus ska gifta sig, och inte nog med det, bröllopet riskerar att överskugga Blairs egna födelsedagsfest. Nate och Jenny börjar hänga med varandra, och snart växer känslor fram som är mer än bara vänskapliga. Blair riskerar att förlora allt, men får plötsligt hjälp från den hon minst väntar sig...